Определение степени ненасыщенности эфирных масел

Широкое применение лекарственных препаратов на основе  растительных  масел требует строгой регламентации и оценки показателей качества, установления срока годности и контроля условий хранения. Наиболее часто для определения ненасыщенных соединений, входящих в состав растительных масел, используется метод определения йодного числа, однако он имеет ряд недостатков. Альтернативой ему является способ определения ненасыщенности, основанный на реакции эпоксидирования.

Цель работы: оценка возможности определения степени ненасыщенности терпеноидов и эфирных масел с использованием пероксикарбоновых кислот.

Материалы и методы: в исследовании использовали линалоол, мирцен, лимонное масло, эпоксидирование проводили пероксидекановой и пероксиоктановой кислотами. Избыток кислоты определяли йодометрическим титрованием. Результаты: показана возможность количественного определения ненасыщенности отдельных терпеноидов и эфирного масла путем проведения эпоксидирования  пероксикислотами.  Разработана  методика   определения   йодного  числа  эфирного  масла.  Рассчитаны  йодные  числа  для  линалоола,  мирцена и лимонного масла. Определено, что эпоксидирование протекает как реакция второго порядка, рассчитаны константы скорости  реакции  (для  линалоола  —  3,9  л×моль^–1×мин^–1  (298  К),  мирцена  (до  монооксида)  —  1,76  л×моль^–1×мин^–1 (298 К), эпоксида мирцена (до диэпоксида) — 0,044 л×моль^–1×мин^–1 (298 К), лимонного масла — 3,9 л×моль^–1×мин^–1 (297 К)).

Выводы: предложена методика быстрого и эффективного  определения  степени ненасыщенности (определения  йодного  числа),  основанная  на  титрометрии с использованием пероксикислот, которая может быть принята за основу метода количественного определения суммы ненасыщенных  биологически  активных веществ в эфирных маслах.

1. Паштецкий ВС, Невкрытая НВ. Использование эфирных масел в медицине, ароматерапии, ветеринарии и растениеводстве (обзор). Таврический вестник аграрной науки. 2018;(1):16–32.

2. Пономарева ЕИ, Молохова ЕИ, Холов АК. Применение эфирных масел в фармации. Современные проблемы науки и образования. 2015;(4):567.

3. Тихомиров АА. Принципы использования эфирных масел для медицинских целей. Сборник научных трудов Государственного Никитского ботанического сада. 2014;139:116–26. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2014.12.069

4. El Asbahani A, Miladi K, Badri W, Sala M, Ait Addi EH, Casabianca H, et al. Essential oils: from extraction to encapsulation. Int J Pharm. 2015;483(1–2):220–43.

5. Сегуру НВ, Рудакова ИП, Вандышев ВВ, Самылина ИА. Методы контроля качества эфирных масел. Фармация. 2005;(3):3–5.

6. Мелентьева ТА, Рудакова ИП, Самылина ИА. Разработка общих фармакопейных статей по определению показателей качества жирных и эфирных масел. Фармация. 2007;(2):3–4.

7. Blazheyevskiy M.E, Agafonov O.M, Moroz VP, Ivashura MM. Quantitative determination of essential oil terpenoids by the reaction of epoxidation with peroxy decanoic acid. J Chem Pharm Res. 2014,6(3):1286–93.

8. Лапко ИВ, Аксенова ЮБ, Кузнецова ОВ, Василевский СВ, Аксенов АВ, Таранченко ВФ и др. Эфирные масла: методы определения подлинности и выявления фальсификации. Обзор. Аналитика и контроль. 2019;23(4):444–75. https://doi.org/10.15826/analitika.2019.23.4.010

9. Meerwein H, Gerard L. Untersuchungen über intramolekulare Atomverschiebungen. I. Über die Anlagerung von Alkoholen an Camphen. Justus Liebigs Ann Chem. 1924;435(1):174–89. https://doi.org/10.1002/jlac.19244350104

10. Блажеєвський М.Є., Агафонов О.М. Кількісне визначення ненасиченості жирних олій за реакцією епоксидування пероксидекановою кислотою. Актуальні питання фармацевтичної і медичної науки та практики. 2011;24(3):4–9.

11. Khalil N, Ashour M, Fikry S, Singab AN, Salama O. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oils of selected Apiaceous fruits. Fut J Pharmaceut Sci. 2018;4(1):88–92. https://doi.org/10.1016/j.fjps.2017.10.004

12. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир; 1991.

13. Parker WE, Ricciuti C, Ogg CL, Swern D. Peroxides II. Preparation, characterization and polarographic behavior of longchain aliphatic peracids. J Am Chem Soc. 1955;77(15):4037–41.

14. Чулановский ВМ. Инфракрасные спектры поглощения полимеров и вспомогательных веществ. Л.: Химия; 1969.

15. Мишарина ТА, Теренина МБ, Крикунова НИ, Калинченко МА. Влияние состава эфирных масел лимона на их антиоксидантные свойства и стабильность компонентов. Химия растительного сырья. 2010;(1):87–92. https://doi.org/10.1134/S1068162011070168