vedomostiregmedРегуляторные исследования и экспертиза лекарственных средствRegulatory Research and Medicine Evaluation3034-30623034-3453Federal State Budgetary Institution ‘Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products’ of the Ministry of Health of the Russian Federation (FSBI ‘SCEEMP’)10.30895/1991-2919-2024-14-2-196-206vedomostiregmed-585Research ArticleИНСТРУМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫINSTRUMENTAL METHODSОпределение гидроксикоричных кислот в растительном сырье спектрофотометрическим методом. Часть 2. Определение гидроксикоричных кислот в присутствии полифенольных соединений (обзор)Spectrophotometric Determination of Hydroxycinnamic Acids in Herbal Drugs. Part 2. Determination of Hydroxycinnamic Acids in the Presence of Polyphenolic Compounds (Review)https://orcid.org/0000-0002-0534-1651КомпанцеваЕ. В.KompantsevaE. V.

Компанцева Евгения Владимировна, д-р фарм. наук, профессор

пр-т Калинина, д. 11, Пятигорск, 357532

Eugenia V. Kompantseva, Dr. Sci. (Pharm.), Professor

11 Kalinin Ave, Pyatigorsk 357532

dskompanceva@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-8238-5092СаушкинаА. С.SaushkinaA. S.

Саушкина Анна Степановна, канд. фарм. наук, доцент

ул. Академика Лебедева, д. 6Ж, Санкт-Петербург, 194044

Anna S. Saushkina, Cand. Sci. (Pharm.), Associate Professor

6 Academician Lebedev St., St Petersburg 194044

annasaushkina@list.ruhttps://orcid.org/0000-0003-4959-5677АйрапетоваА. Ю.AyrapetovaA. Yu.

Айрапетова Ася Юрьевна, канд. фарм. наук, доцент

пр-т Калинина, д. 11, Пятигорск, 357532

Asya Yu. Ayrapetova, Cand. Sci. (Pharm.), Associate Professor

11 Kalinin Ave, Pyatigorsk 357532

asyapgfa@mail.ruПятигорский медико-фармацевтический институт – филиал государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Волгоградский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской ФедерацииРоссияPyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute, Branch of Volgograd State Medical UniversityRussian FederationФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Военно-медицинская академия имени С.М. Кирова» Министерства обороны Российской ФедерацииРоссияS.M. Kirov Military Medical AcademyRussian Federation202405042024142Качество лекарственных растительных препаратов: новые аспекты и решения196206Copyright © Компанцева Е.В., Саушкина А.С., Айрапетова А.Ю., 20242024Компанцева Е.В., Саушкина А.С., Айрапетова А.Ю.Kompantseva E.V., Saushkina A.S., Ayrapetova A.Y.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.vedomostincesmp.ru/jour/article/view/585ВВЕДЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ. Определение суммы гидроксикоричных кислот в лекарственном растительном сырье в присутствии смеси полифенольных соединений методом прямой спектрофотометрии без предварительной пробоподготовки затруднено, поскольку полифенольные соединения разных классов имеют ярко выраженные налагающиеся полосы поглощения практически в одной и той же области ультрафиолетового спектра.

ЦЕЛЬ

ЦЕЛЬ. Оценка возможности определения количественного содержания гидроксикоричных кислот в присутствии других полифенольных соединений в лекарственном растительном сырье методом спектрофотометрии.

ОБСУЖДЕНИЕ

ОБСУЖДЕНИЕ. Проанализированы данные литературы по методикам спектрофотометрического определения количественного содержания гидроксикоричных кислот, основанные на предварительном разделении или химической модификации полифенольных соединений (хромато-спектрофотометрический и экстракционно-спектрофотометрический методы, спектрофотометрический метод с использованием реактива Арнова и др.). Использование такой пробоподготовки позволяет достигнуть разрешения полос поглощения в спектрах полифенольных соединений. Результаты оценки характеристических параметров рассмотренных методик (селективность, чувствительность, трудоемкость и др.) могут служить основой поиска подходов к количественному определению гидроксикоричных кислот в растительных объектах.

ВЫВОДЫ

ВЫВОДЫ. Для определения количественного содержания гидроксикоричных кислот в смесях полифенольных соединений возможно использовать специальную пробоподготовку (хромато-спектрофотометрический и экстракционно-спектрофотометрический методы) или химическую модификацию исходных соединений. Может быть рекомендовано применение специфической математической обработки полученных спектров (метод производной фотометрии и метод Фирордта). Тем не менее  даже  при  использовании  указанных подходов не всегда удается добиться повышения селективности метода, что требует дальнейшего совершенствования имеющихся и разработки новых методик количественного анализа гидроксикоричных кислот.

INTRODUCTION

INTRODUCTION. Polyphenolic compounds of various classes have pronounced absorption bands overlapping in almost the same ultraviolet region. This superposition of bands complicates the quantification of total hydroxycinnamic acids in herbal drugs by direct spectrophotometry without additional sample preparation.

AIM

AIM. This study aimed to establish the possibility of quantifying hydroxycinnamic acids in herbal drugs by spectrophotometry in the presence of other polyphenolic compounds.

DISCUSSION

DISCUSSION.  This  review  analyses  publications   on   analytical   procedures   for the spectrophotometric quantification of hydroxycinnamic acids that are based on the preliminary separation or chemical modification of polyphenolic compounds (combining the use of spectrophotometry, chromatography, extraction, Arnow’s reagent, etc.). The described sample preparation can help to resolve absorption bands in the spectra of polyphenolic compounds. The results of assessing the characteristic parameters of these analytical procedures (selectivity, sensitivity, labour intensity, etc.) can serve as a basis for searching novel approaches to the quantitative determination of hydroxycinnamic acids in plants.

CONCLUSIONS

CONCLUSIONS. To determine the content of hydroxycinnamic acids in mixtures of polyphenolic compounds, analysts may use special sample preparation (combining spectrophotometry with chromatography and extraction) or chemical modification of the initial compounds. The acquired spectra could benefit from specific mathematical processing (derivative photometry and Vierordt’s method). However, even with the abovementioned approaches, it may not always be possible to increase the selectivity of an analytical procedure. Therefore, there is a need to further improve existing analytical procedures for the quantification of hydroxycinnamic acids and develop new ones.

гидроксикоричные кислотыфенолкарбоновые кислотыкофейная кислотакоричная кислотахлорогеновая кислотацикориевая кислоталекарственное растительное сырьеколичественное определениеспектрофотометрияхромато-спектрофотометрияэкстракционная спектрофотометрияреактив Арновадифференциальная спектрофотометрияполифенольные соединенияhydroxycinnamic acidsphenolcarboxylic acidscaffeic acidcinnamic acidchlorogenic acidchicoric acidherbal drugsquantitative determinationspectrophotometrychromatography–spectrometryextraction spectrophotometryArnow’s reagentdifferential spectrophotometrypolyphenolic compoundsReferencesДенисенко ТА, Вишникин АБ, Цыганок ЛП. Спектрофотометрическое определение суммы фенольных соединений в растительных объектах с использованием хлорида алюминия, 18-молибдодифосфата и реактива Фолина–Чокальтеу. Аналитика и контроль. 2015;19(4):373–80. https://doi.org/10.15826/analitika.2015.19.4.012Denisenko TA, Vishnikin AB, Tsyganok LP. Spectrophotometric determination of sum of phenolic compounds in plant using aluminum chloride, 18-molybdodiphosphate and Folin–Ciocalteu reagents. Analytics and Control. 2015;19(4):373–80 (In Russ.). https://doi.org/10.15826/analitika.2015.19.4.012Круглов ДС, Агапкина АС, Свечникова ОП, Клочкова СА. Спектрофотометрическое определение суммы фенолкарбоновых кислот некоторых растений семейства Boraginaceae. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2007. Вып. 62. С. 73–5.Kruglov DS, Agapkina AS, Svechnikova OP, Klochkova SA. Spectrophotometric determination of the amount of phenolic carboxylic acids of some plants of the Boraginaceae family. In.: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2007. V. 62. P. 73–5 (In Russ.).Коротаева МС, Фурса НС. Сезонная динамика накопления фенольных соединений в побегах багульника болотного. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2007. Вып. 62. С. 71–3.Korotaeva MS, Fursa NS. Seasonal dynamics of the accumulation of phenolic compounds in the shoots of the marsh beetle. In.: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2007. V. 62. P. 71–3 (In Russ.).Ким НЕ, Ким НО, Ханина МА, Некрасова МФ. Изучение биологически активных веществ в растениях семейства грушанковых ортилия однобокая (Orthilia secunda (L.) House) и грушанкa круглолистная (Pyrola rotundifolia L.), собранных в различных регионах Сибири. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2007. Вып. 62. С. 65–7.Kim NE, Kim NO, Khanina MA, Nekrasova MF. The study of biologically active substances in Pyrola family plants: one-sided wintergreen (Orthilia secunda (L.) House) and round-leaved wintergreen (Pyrola rotundifolia L.) collected in various regions of Siberia. In.: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2007. V. 62. P. 65–7 (In Russ.).Круглов ДС, Ильиных АВ. Исследование некоторых соединений фенольной природы в вегетативных и генеративных органах черники обыкновенной (Vaccinium myrtillus L.). В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2007. Вып. 62. С. 75–7.Kruglov DS, Ilyinykh AV. Research of some compounds of phenolic nature in vegetative and generative organs of blueberries (Vaccinium myrtillus L.). In.: Development, research and marketing of new pharmaceutical product. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2007. V. 62. P. 75–7 (In Russ.).Крупенникова ВГ, Федосеева ГМ. Фенолкарбоновые кислоты скабиозы венечной и скабиозы бледно-желтой. Сибирский медицинский журнал. 2007;71(4):90–2. EDN: PFBJJFKrupennikova VG, Fedoseeva GM. Phenolcarbon acids of Scabiosa comosa and Scabiosa ochroleuca. Siberian Medical Journal. 2007;71(4):90–2 (In Russ.). EDN: PFBJJFЧистякова АС, Мальцева АА, Сливкин АИ. Определение содержания суммы оксикоричных кислот в траве синюхи голубой. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2011. Вып. 66. С. 216–7.Chistyakova AS, Maltseva AA, Slivkin AI. Determination of the content of the sum of oxycoric acids in the grass of Jacob’s ladder. In.: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2011. V. 66. P. 216–7 (In Russ.).Вдовенко-Мартынова НН, Степанюк СН. Фенольные соединения гравилата городского (Geum urbanum L.) травы. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2007. Вып. 62. С. 27–8.Vdovenko-Martynova NN, Stepanyuk SN. Phenolic compounds of urban gravilate (Geum urbanum L.) grass. In.: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2007. V. 62. P. 27–8 (In Russ.).Овчинникова СЯ, Мезенова ТД, Орловская ТВ. Определение хлорогеновой кислоты методом планарной хроматографии. Современные проблемы науки и образования. 2013;(6):1022. EDN: RVDCXNOvchinnikova SYa, Mezenova TD, Orlovskaya TV. Determination method chlorogenic acid planar chromatography. Modern Problems of Science and Education. 2013;(6):1022 (In Russ.). EDN: RVDCXNКомпанцева ЕВ, Айрапетова АЮ, Саушкина АС. Использование спектрофотометрического метода для определения гидроксикоричных кислот в лекарственном растительном сырье. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. Регуляторные исследования и экспертиза лекарственных средств. 2024;14(2):181–95. https://doi.org/10.30895/1991-2919-2024-14-2-181-195Kompantseva EV, Ayrapetova AYu, Saushkina AS. Spectrophotometric determination of hydroxycinnamic acids in herbal drugs. Part 1. Direct spectrophotometry. Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medical Products. Regulatory Research and Medicine Evaluation. 2024;14(2):181–95 (In Russ.). https://doi.org/10.30895/1991-2919-2024-14-2-181-195Косман ВМ, Зенкевич ИГ. Количественное экстракционно-спектрофотометрическое определение суммарного содержания гидроксикоричных кислот в присутствии флавоноидов в экстрактивных веществах некоторых лекарственных растений. Растительные ресурсы. 2001;37(4):123–9. EDN: KBHJMKKosman VM, Zenkevich IG. Quantitative extraction-spectrophotometric determination of the total content of hydroxycinnamic acids in the presence of flavonoids in extractive substances of some medicinal plants. Plant Resources. 2001;37(4):123–9 (In Russ.). EDN: KBHJMKЛарькина МС, Кадырова ТВ, Ермилова ЕВ. Изучение динамики накопления фенолкарбоновых кислот в надземной части василька шероховатого. Химия растительного сырья. 2008;(3):71–4. EDN: JUVCWPLarkina MS, Kadyrova TV, Ermilova EV. Study of the dynamics of accumulation of phenol-carboxylic acids in the aboveground part of cornflower. Chemistry of Plant Raw Materials. 2008;(3):71–4 (In Russ.). EDN: JUVCWPСанникова ЕГ, Попова ОИ, Компанцева ЕВ, Фролова ОО. Изучение фенолкарбоновых кислот побегов ивы трехтычинковой, произрастающей на Северном Кавказе. Фармация и фармакология. 2015;(2):13–7. EDN: UBRBNRSannikova EG, Popova OI, Kompantseva EV, Frolova OO. Study of phenolcarbonic acids of Salix triandra L. tendrils growing in the North Caucasus. Pharmacy and Pharmacology. 2015;(2):13–7 (In Russ.). EDN: UBRBNRХитева ОО. Определение фенолокислот в сырье видов ивы, произрастающих на Северном Кавказе. В кн.: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск; 2012. Вып. 67. С. 131–3.Khiteva OO. Determination of phenolic acids in the raw materials of willow species growing in the North Caucasus. In.: Development, research and marketing of new pharmaceutical products. Collection of scientific papers. Pyatigorsk; 2012. V. 67. P. 131–3 (In Russ.).Карпова ЕА, Каракулов АВ. Фенольные соединения близкородственных видов рода Rhododendron L. (Ericaceae). Turczaninowia. 2011;14(3):145–9. EDN: OJJSTZKarpova EA, Karakulov AV. Phenolic compounds of closely related species of the genus Rhododendron L. (Ericaceae). Turczaninowia. 2011;14(3):145–9 (In Russ.). EDN: OJJSTZСампиев АМ, Давитавян НА. Количественное определение флавоноидов, изофлавоноидов и фенолкарбоновых кислот в траве стальника полевого. Химико-фарацевтический журнал. 2009;43(7):25–31. EDN: TMQVQP https://doi.org/10.1007/s11094-009-0314-zSampiev AM, Davitavyan NA. Assay of flavonoids, isoflavonoids, and phenolcarboxylic acids in the field restharrow. Pharm Chem J. 2009;43(7):399–405. https://doi.org/10.1007/s11094-009-0314-zСампиев АМ, Никифорова ЕВ, Хочава МР. Кукурузные рыльца: от выявления действующих веществ до создания технологии малоотходной переработки сырья. Сообщение 1. Проблема нормирования качества и получения фитопрепаратов, ориентированных на содержание действующих веществ. Фитохимия кукурузных рылец как первый этап в установлении действующих веществ. Кубанский научный медицинский вестник. 2006;(12):106–10. EDN: HVYUDJSampiev AM, Nikiforova EV, Khochava MR. Corn silk: from revealing working substances before creation of technology economical processings of raw material. The message 1. A problem of normalization of quality and reception of preparations from vegetative raw material, working substances focused on the aintenance (contents). Phytochemistry corn silk as the first stage in an establishment of working substances. Kuban Scientific Medical Bulletin. 2006;(12):106–10 (In Russ.). EDN: HVYUDJДворникова ЛГ, Турецкова ВФ. Изучение состава фенольных соединений столбиков с рыльцами кукурузы, заготовленных на Алтае. Химия растительного сырья. 2013;(2):127–34. Dvornikova LG, Turetskova VF. Study of phenolic compounds of corn silk, gathered in Altai Region. Chemistry of Plant Raw Materials. 2013;(2):127–34 (In Russ.). https://doi.org/10.14258/jcprm.1302127Dvornikova LG, Turetskova VF. Study of phenolic compounds of corn silk, gathered in Altai Region. Chemistry of Plant Raw Materials. 2013;(2):127–34 (In Russ.). https://doi.org/10.14258/jcprm.1302127Бубенчикова ВН, Старчак ЮА. Разработка и валидация методики количественного определения суммы гидроксикоричных кислот в растениях рода тимьян. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2015;(5):14–8. EDN: RULXHABubenchikova VN, Starchak UA. Development and validation of methods for quantitative determination hydroxycinnamic acid’s amount in the plant of Thymus L. genus. Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2015;(5):14–8 (In Russ.). EDN: RULXHAЛавшук ВВ. Водно-органическая экстракция гидроксикоричных кислот из одуванчика лекарственного корней. В кн. Актуальные проблемы современной медицины и фармации. Сборник тезисов международной научнопрактической конференции студентов и молодых ученых. Минск; 2019. С. 1538.Lavshuk VV. Water-organic extraction of hydroxycinnamic acids from dandelion medicinal roots. In: Actual problems of modern medicine and pharmacy. Collection of abstracts of the International Scientific and Practical Conference of students and young scientists. Minsk; 2019. P. 1538 (In Russ.).Лавшук ВВ, Лукашов РИ. Влияние ультразвука на эффективность экстракции гидроксикоричных кислот из одуванчика лекарственного корней. Вестник Башкирского государственного медицинского университета. 2019;(4):199–203. EDN: HPLDKKLavshuk VV, Lukashov RI. Influence of ultrasound on the efficiency of extraction of hydroxycinnamic acids from a dandelion roots. Bulletin of the Bashkir State Medical University. 2019;(4):199–203 (In Russ.). EDN: HPLDKKМатвеева ВИ, Ручкина АГ, Кобраков КИ, Шпигун ЛК, Шмакова НС. Сравнительная характеристика экстрактов некоторых растений семейства вересковых и эффективности методов их получения. Химия растительного сырья. 2022;(2):105–12. https://doi.org/10.14258/jcprm.20220210516Matveeva VI, Ruchkina AG, Kobrakov KI, Shpigun LC, Shmakova NS. Comparative characteristics of some plants family heather extracts and the effectiveness of methods for their production. Chemistry of Plant Raw Materials. 2022;(2):105–12 (In Russ.). https://doi.org/10.14258/jcprm.20220210516Терлецкая ВА, Лукашов РИ. Сравнительный анализ содержания биологически активных веществ в извлечениях из травы яснотки белой и яснотки крапчатой. В кн.: Современные тенденции развития технологий здоровьесбережения. Сборник научных трудов Х Международной научнопрактической конференции. М.: ВИЛАР; 2022. С. 290–4. https://doi.org/10.52101/9785870191058_290Terletskaya VA, Lukashov RI. Comparative analysis of the biologically active substances content in the herb extracts from white dead-nettle and spotted dead-nettle. In: Modern trends in the development of health-saving technologies. Collection of scientific papers of X International Scientific and Practical Conference. Moscow: VILAR; 2022. P. 290– 5 (In Russ.). https://doi.org/10.52101/9785870191058_290Туровец АВ, Лукашов РИ. Количественное определение гидроксикоричных кислот и фенольных соединений в растениях рода бодяк. В кн.: Современные тенденции развития технологий здоровьесбережения. Сборник научных трудов Х Международной научно-практической конференции. М.: ВИЛАР; 2022. С. 264–8. https://doi.org/10.52101/9785870191058_264Turovets AV, Lukashov RI. Quantitative determination of hydroxycoric acids and phenolic compounds in plants of the thistle genus. In: Modern trends in the development of health-saving technologies. Collection of scientific papers of X International Scientific and Practical Conference. Moscow: VILAR; 2022. P. 264–8 (In Russ.). https://doi.org/10.52101/9785870191058_264Костикова ВА, Веклич ТН. Содержание фенолкарбоновых кислот и флавоноидов в листьях и соцветиях Spiraea salicifolia L. (Rosaceae). В кн.: Проблемы изучения растительного покрова Сибири. Труды VII Международной научной конференции, посвященной 135-летию Гербария им. П.Н. Крылова Томского государственного университета и 170-летию со дня рождения П.Н. Крылова. Томск: ТГУ; 2020. С. 64–6. https://doi.org/10.17223/978-5-94621-927-3-2020-20Kostikova VA, Veklich TN. Content of phenolcarboxylic acids and flavonoids inleaves and inflorescences of Spiraea salicifolia L. (Rosaceae). In: Problems of studying the vegetation cover of Siberia. Proceedings of the VII International Scientific Conference, dedicated to the 135th anniversary of P.N. Krylov Herbarium of Tomsk State University and the 170th anniversary of the birth of P.N.Krylov. Tomsk: TSU; 2020. P. 64–6 (In Russ.). https://doi.org/10.17223/978-5-94621-927-3-2020-20.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.