vedomostiregmedРегуляторные исследования и экспертиза лекарственных средствRegulatory Research and Medicine Evaluation3034-30623034-3453Federal State Budgetary Institution ‘Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products’ of the Ministry of Health of the Russian Federation (FSBI ‘SCEEMP’)10.30895/1991-2919-2018-8-3-162-170vedomostiregmed-166Research ArticleОБЗОРЫREVIEWSАНАЛИЗ РЕЗУЛЬТАТОВ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ АМИНО-, АМИДНЫХ И НИТРИЛЬНЫХ СОРБЕНТОВ В ЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ ГИДРОФИЛЬНЫХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙANALYSIS OF THE RESULTS OF USING AMINO, AMIDE AND NITRILE SORBENTS IN HYDROPHILIC INTERACTION LIQUID CHROMATOGRAPHYОсиповА. С.OsipovA. S.

Осипов Алексей Сергеевич – кандидат биологических наук, главный эксперт лаборатории химико-фармацевтических препаратов № 2 Испытательного центра экспертизы качества лекарственных средств ФГБУ «НЦЭСМП» Минздрава России.

Петровский б-р, д. 8, стр. 2, Москва,  127051.

Alexey  S.  Osipov - Cand. Sci. (Biol.), chief expert of the Laboratory of Chemical-Pharmaceutical Preparations  No. 2 of the Testing Centre for Evaluation of Medicinal Products’ Quality of the FSBI «SCEEMP» of the Ministry of Health of Russia.

8/2 Petrovsky Blvd, Moscow 127051.

Osipov@expmed.ruhttps://orcid.org/0000-0003-2933-5632ПоповаО. А.PopovaO. A.

Попова Ольга Анатольевна -  начальник лаборатории химико-фармацевтических препаратов № 2 Испытательного центра экспертизы качества лекарственных средств ФГБУ «НЦЭСМП» Минздрава России.

Петровский б-р, д. 8, стр. 2, Москва,  127051.

Olga A. Popova - Head of the Laboratory of Chemical-Pharmaceutical Preparations  No. 2 of the  Testing Centre for Evaluation of Medicinal Products’ Quality of the FSBI «SCEEMP» of the Ministry of Health of Russia.

8/2 Petrovsky Blvd, Moscow 127051.

PopovaOA@expmed.ruhttps://orcid.org/0000-0002-1891-3567ЛарионоваС. Г.LarionovaS. G.

Ларионова Светлана Геннадьевна – кандидат фармацевтических наук, главный эксперт лаборатории химико-фармацевтических препаратов № 2 Испытательного центра экспертизы качества лекарственных средств ФГБУ «НЦЭСМП»  Минздрава  России.

Петровский б-р, д. 8, стр. 2, Москва,  127051.

Svetlana G. Larionova - Cand. Sci. (Pharm.), chief expert of the Laboratory of Chemical-Pharmaceutical Preparations No. 2 of the Testing Centre for Evaluation of Medicinal Products’ Quality of the FSBI «SCEEMP» of the Ministry of Health of Russia.

8/2 Petrovsky Blvd, Moscow 127051.

Larionova@expmed.ruФедеральное государственное бюджетное учреждение «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Министерства здравоохранения Российской ФедерацииРоссияScientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal ProductsRussian FederationФедеральное государственное бюджетное учреждение «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Министерства здравоохранения Российской ФедерацииРоссияScientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal ProductsRussian Federation20182008201883162170Copyright © Осипов А.С., Попова О.А., Ларионова С.Г., 20182018Осипов А.С., Попова О.А., Ларионова С.Г.Osipov A.S., Popova O.A., Larionova S.G.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.vedomostincesmp.ru/jour/article/view/166

Обобщены результаты работ, выполненных в 2013–2017 гг. по исследованиям в области жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий. На основании анализа результатов, полученных  при разделении  ряда модельных смесей соединений различной природы,  сравнивали свойства хроматографических колонок  с амино-, амидными и нитрильными сорбентами. Установлено, что хроматографические колонки с аминосорбентами могут быть использованы  для анализа  как  гидрофильных, так и некоторых  гидрофобных  соединений, содержащих  кислотные (4-гидроксибензойная кислота) или потенциально кислотные группировки (нитрогруппы в нитросоединениях; фенольные гидроксильные группы в изомерах бутилгидроксианизола и парабенах).  Показано, что хроматографические колонки с нитрильными и амидными сорбентами  обладают сходными между собой свойствами, применимы для анализа гидрофильных  соединений (гидроксикарбамид) и координационных соединений платины  и не применимы для изомеров бутилгидроксианизола, эфиров  пара-гидроксибензойной кислоты и нитроэфиров изосорбида. Сделаны  предположения о вероятных механизмах взаимодействия анализируемых соединений с сорбентами. Сделан вывод, что увеличение содержания ацетонитрила в подвижных фазах, сопровождающееся увеличением времени удерживания анализируемых соединений и улучшением  разрешения между их пиками, свидетельствует  о механизме  жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий.

The article summarises the results of studies of hydrophilic  interaction  liquid chromatography performed  from 2013 until 2017. The analysis of results obtained  during separation  of a number  of model mixtures of compounds  having different nature  helped to compare  the characteristics  of columns  packed with amino,  amide and nitrile sorbents. It was demonstrated that columns packed with amino sorbents could be used for the analysis of both hydrophilic compounds  and some hydrophobic compounds  containing acidic (4-hydroxybenzoic acid) and potentially acidic groups (nitro groups of nitro compounds;  phenolic hydroxyl groups of butylhydroxyanisole isomers and parabens). It was discovered that chromatographic columns packed with nitrile and amide sorbents have common properties and can be used for the analysis of hydrophilic compounds (hydroxycarbamide) and platinum coordination compounds, but cannot be used for the analysis of butylhydroxyanisole isomers, esters of p-hydroxybenzoic acid and nitrate  esters of isosorbide. The article offers hypotheses about possible mechanisms  of interaction  between test substances and sorbents. It was concluded  that the increase in the acetonitrile  content  in mobile phases, which increases the retention time of the test substances and results in better resolution between their peaks, illustrates the mechanism  of hydrophilic interaction  liquid chromatography.

высокоэффективная жидкостная хроматографияжидкостная хроматография гидрофильных взаимодействийнитрильные сорбентыамидные сорбентыаминосорбентыхроматографическая колонкаhigh-performance liquid chromatographyhydrophilic interaction liquid chromatographynitrile sorbentsamide sorbentsamino sorbentschromatographic columnReferencesОсипов АС, Попова ОА, Грецкая ТН, Сулименкова АИ, Нездольева МВ. Применение колонок с амино- и нитрильными сорбентами в жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2017;(1):9–14.Osipov AS, Popova OA, Gretskaya TN, Sulimenkova AI, Nezdolieva MV. Use of columns with amine and nitrile sorbents for hydrophilic interaction liquid chromatography. Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsinskogo primeneniya = The Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. 2017;(1):9–14 (In Russ.)Monograph: Hydroxycarbamide Capsules. British Pharmacopoeia 2013. London: Stationery Office; 2012.Monograph: Hydroxycarbamide Capsules. British Pharmacopoeia 2013. London: Stationery Office; 2012.Monograph: Hydroxycarbamide. European Pharmacopoeia. 9th ed. Strasbourg; 2017.Monograph: Hydroxycarbamide. European Pharmacopoeia. 9th ed. Strasbourg; 2017.Осипов АС, Нечаева ЕБ, Победин ОА. Применение жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий для анализа гидроксикарбамида. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2015;(2):140–4.Osipov AS, Nechaeva EB, Pobedin OA. Application of hydrophilic interaction liquid chromatography for the analysis hydroxycarbamide. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv = Drug Development and Registration. 2015;(2):140–4 (In Russ.)Осипов АС, Нечаева ЕБ, Трухачева ЛА. Применение хроматографической колонки с нитрильным сорбентом для анализа гидроксикарбамида методом ВЭЖХ. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2016;(3):58–61.Osipov AS, Nechaeva EB, Truhacheva LA. Application of a chromatographic column with a nitrile sorbent for hplc analysis hydroxycarbamide. Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsin skogo primeneniya = The Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. 2016;(3):58–61 (In Russ.)Monograph: Cisplatin for Injection. United State Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Monograph: Cisplatin for Injection. United State Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Monograph: Cisplatin. Japanese Pharmacopoeia. 16th ed. Tokyo; 2011.Monograph: Cisplatin. Japanese Pharmacopoeia. 16th ed. Tokyo; 2011.Monograph: Cisplatin Injection. British Pharmacopoeia 2013. London: Stationery Office; 2012.Monograph: Cisplatin Injection. British Pharmacopoeia 2013. London: Stationery Office; 2012.Monograph: Carboplatin. European Pharmacopoeia. 9th ed. Strasbourg; 2017.Monograph: Carboplatin. European Pharmacopoeia. 9th ed. Strasbourg; 2017.Monograph: Carboplatin for Injection. United State Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Monograph: Carboplatin for Injection. United State Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Осипов АС, Нечаева ЕБ, Победин ОА. Применение хроматографической колонки с диольным сорбентом для анализа координационных соединений платины. Химико-фармацевтический журнал. 2013;47(6):51–3.Osipov AS, Nechaeva EB, Pobedin OA. Application of a chromatographic column with a diol sorbent for the analysis of platinum coordination compounds. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal = Pharm Chem J. 2013;47(6):337–9Осипов АС, Нечаева ЕБ. Применение хроматографических колонок с нитрильными и фенильными сорбентами для анализа координационных соединений платины. Химико-фармацевтический журнал. 2014;48(8):45–8.Osipov AS, Nechaeva EB. Application of chromatographic columns with nitrile and phenyl sorbents to the analysis of platinum coordination compounds. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal = Pharm Chem J. 2014;48(8):548–51Осипов АС, Попова ОА, Рослякова НВ, Кожемякина ЛЛ. Применение хроматографической колонки с амидным сорбентом для анализа координационных соединений платины. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2017;(2):152–5.Osipov AS, Popova OA, Roslyakova NV, Koshimaykina LL. The use of an amide sorbent chromatographic column for analysis of platinum coordination compounds. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv = Drug Development and Registration. 2017;(2):152–5 (In Russ.)Monograph: Butylated Hydroxyanisole. European Pharmacopoeia. 9th ed. Strasbourg; 2017.Monograph: Butylated Hydroxyanisole. European Pharmacopoeia. 9th ed. Strasbourg; 2017.Monograph: Butylated Hydroxyanisole. United State Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Monograph: Butylated Hydroxyanisole. United State Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Осипов АС, Нечаева ЕБ, Миронова ММ, Ковалева ЕЛ. Применение жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий для разделения изомеров бутилгидроксианизола. Химико-фармацевтический журнал. 2015;49(3):50–2.Osipov AS, Nechaeva EB, Mironova MM, Kovaleva EL. Use of hydrophilic interaction liquid chromatography to separate butylhydroxyanisole isomers. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal = Pharm Chem J. 2015;49(3):203–5Осипов АС, Попова ОА, Ларионова СГ, Грецкая ТН, Милкина СЕ. Применение жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий для разделения позиционных изомеров бутилгидроксианизола и изосорбида мононитрата. Фармация. 2017;66(5):14– 8.Osipov AS, Popova OA, Larionova SG, Gretskaya TN, Milkina SЕ. Application of hydrophilic interaction liquid chromatography for the separation of positional isomers butylhydroxyanisole and isosorbide mononitrate. Farmatsiya = Pharmacy. 2017;66(5):14–8 (In Russ.)Monograph: Methyl parahydroxybenzoate. European Pharmacopoeia. 9th ed. Strasbourg; 2017.Monograph: Methyl parahydroxybenzoate. European Pharmacopoeia.9th ed. Strasbourg; 2017.Monograph: Methylparaben Sodium. United States Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Monograph: Methylparaben Sodium. United States Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Осипов АС, Попова ОА, Милкина СЕ, Грецкая ТН, Сулименкова АИ. Применение хроматографической колонки с амидным сорбентом для анализа парабенов. Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2018;8(1):56–60.Osipov AS, Popova OA, Milkina SЕ, Gretskaya TN, Sulimenkova AI. The use of a chromatographic column packed with amide sorbent for the analysis of parabens. Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsinskogo primeneniya = The Bulletin of the Scientific Centre for Expert Evaluation of Medicinal Products. 2018;8(1):56–60 (In Russ.)Monograph: Diluted Isosorbide Mononitrate. United States Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Monograph: Diluted Isosorbide Mononitrate. United States Pharmacopoeia. 40th ed. USP 40-NF 35; 2017.Monograph: Isosorbide Mononitrate Tablets. British Pharmacopoeia 2013. London: Stationery Office; 2012.Monograph: Isosorbide Mononitrate Tablets. British Pharmacopoeia 2013. London: Stationery Office; 2012.Осипов АС, Нечаева ЕБ, Трухачева ЛА. Применение жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий для анализа органических нитратов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2016;(3):108–11.Osipov AS, Nechaeva EB, Truhacheva LA. Application of hydrophilic interaction liquid chromatography for analysis of organic nitrates. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv = Drug Development and Registration. 2016;(3):108–11 (In Russ.)Осипов АС, Нечаева ЕБ, Орлов ЕН. Применение монолитной колонки Chromolith SpeedROD RP-18e для разделения нитратов изосорбида. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2012;(8):20–3.Osipov AS, Nechaeva EB, Orlov EN. Application of monolithic column Chromolith SpeedROD RP-18e for separate isosorbide nitrates. Voprosy biologicheskoy, meditsinskoy i farmatsevticheskoy khimii = Problems of Biological, Medical and Pharmaceutical Chemistry. 2012;(8):20–3 (In Russ.)Осипов АС, Попова ОА, Сулименкова АИ, Нездольева МВ. Применение жидкостной хроматографии гидрофильных взаимодействий для анализа парабенов. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2017;(1):104–7.Osipov AS, Popova OA, Sulimenkova AI, Nezdolieva MV. Application of hydrophylic interactions liquid chromatography for parabens analysis. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv = Drug Development and Registration. 2017;(1):104–7 (In Russ.)

The authors declare that there are no conflicts of interest present.